お仕事をこなしLv5になると、抗争ができるようになります。
他マフィアのリストから抗争を仕掛けたい相手を選べば、こちらの総攻撃力と相手の総防御力から算出された戦闘結果が表示されます。

まず抗争にはスタミナを1消費します。
初期値は3なので、ひとまず3回まで抗争ができると言う事になります。
(スタミナは５分毎に１ずつ回復します)
次に健康が20を下回っていると抗争ができないので、必要に応じて病院で回復しましょう。健康も抗争時にダメージ分の数量を消費します。

抗争を仕掛ける場合、「総攻撃力」が重要になります。
総攻撃力はファミリー1人に対して基本攻撃力と武器、防具、乗り物の攻撃力が割り当てられ、それが積算されていきます。

例)
攻撃力2、ファミリー2人、武器:ショットガン*1、バット*1、防具:防弾チョッキ*1、乗り物:バイク*1

一人目、基本攻撃力2、武器:ショットガン(+3)、防具:防弾チョッキ(+2)、乗り物:バイク(+2) = 9
二人目、基本攻撃力2、武器:バット(+1)、防具なし(0)、乗り物なし(0) = 3

一人目の攻撃力(9) + 二人目の攻撃力 (3) = 総攻撃力12

見ての通り基本攻撃力とファミリーの人数が大きく影響するので、人数が多ければ装備品はある程度後回しにできます。
ちなみに抗争を仕掛けられた際に重要な「総防御力」も同様に、総防御力はファミリー1人に対して基本防御力と武器、防具、乗り物の防御力が割り当てられ、それが積算されていきます。

例)
防御力2、ファミリー2人、武器:ショットガン*1、バット*1、防具:防弾チョッキ*1、乗り物:バイク*1

一人目、基本防御力2、武器:ショットガン(+1)、防具:防弾チョッキ(+4)、乗り物:バイク(+2) = 9
二人目、基本防御力2、武器:バット(0)、防具なし(0)、乗り物なし(0) = 2

一人目の防御力(9) + 二人目の防御力(2) = 総防御力11

こう言った計算式で算出されます。

装備品は、武器、防具、乗り物の３種類それぞれについて、
上位アイテムから数えてファミリーの人数分まで適用されます。
(調達品はステイタスの項目で分類を確認可能)
つまり抗争重視プレイならば、新しいアイテムが購入でき次第、人数分揃えておく必要があると言う事です。
逆に人数を超える量の武器や防具があった場合、余剰分は計算されません。

できれば武器、防具、乗り物全てを購入するべきだし、また抗争重視プレイでなくてもボディーアーマーは用意して良いでしょう。

敗北時は+1、勝利時は1～6