Last Boss
ラスボス【らすぼす】

その名の如く、攻略難易度が高く、クリアする為にはかなりの苦労を強いられるキャラクターのこと。
メインヒロイン・王子だったり隠れキャラだったりまちまちである。
ケースは以下の3パターン

1.高パラメータ要求＆好感度が上昇しにくい

全てのパラメータを要求してくるため、下手なプレイだと他のキャラクターが登場しやすい。
『１』では藤崎詩織を攻略すると必然的に美樹原愛（参考パラメータもほぼ重複しており、登場するスピードがネックとなる）、
虹野沙希（根性が一定値に達していればどんなコマンドを実行しても登場する）が登場するため、
彼女たちの好感度を上げすぎないように気をつけないといけない。
そして『２』～『４』は、最初から登場している陽ノ下光、牧原優紀子、星川真希の好感度を上げすぎないように気をつけなければならず、
龍光寺を攻略しようと思った場合は、ヒロインポイントが最大14しか無いため、他キャラのヒロインポイントが彼女を上回らないようにしなければならない。
皐月の場合は特技無し攻略ならともかく、特技有りの場合はパラメータも上がりやすくデートもしやすいため、問題は進路のみだろう。
生徒会は星川の好感度が上がってしまうトラップでもあるので、火消し名人を実行し、星川の爆弾を爆発させて好感度を下げるといいだろう。
星川以外では、エリサ・Ｄ・鳴瀬にも注意が必要。
葉月の場合はパラメータ上げと並行してデートもしないと友好度が下がってしまう。

2.好感度を上げる機会が少なく、テスト等の成績も影響があるので結局多くのパラメータを上げないといけない

『ＧＳ２』の若王子貴文も氷室と同様の条件だが、参照パラメータを上げやすいので難易度はそんなに高くはない。

3.完全に運次第

まず、クリア確率が高まるとされている廊下での衝突が完全にランダムであり、
デートの待ち合わせに待ち伏せなど全て発生させても告白される確率は41％にしかならないとされている（「館林　見晴」の攻略参照）。
『２』の九段下舞佳に告白されるのも運次第（最低で50％）だが、特殊イベントを全て見た場合は70％にまで確率が上がるためそう難しくはない。

また、ただクリアするだけなら簡単だが、一枚絵やイベントをコンプリートするのが難しいキャラクターもいる。